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一种可在水中进行缩合反应的缩合试剂

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  • 作者:昊帆生物
  • 来源:
  • 发布时间:2020-12-09 16:10
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【概要描述】水溶性碳二亚胺类缩合剂的研究在肽键和生物化学中有重要的价值,CMC作为一种新型水溶性碳二亚胺缩合剂,相较于其他常规碳二亚胺缩合剂CMC在高分子蛋白质的肽键和肽衍生物或其他酰胺键中有较好的作用。

一种可在水中进行缩合反应的缩合试剂

【概要描述】水溶性碳二亚胺类缩合剂的研究在肽键和生物化学中有重要的价值,CMC作为一种新型水溶性碳二亚胺缩合剂,相较于其他常规碳二亚胺缩合剂CMC在高分子蛋白质的肽键和肽衍生物或其他酰胺键中有较好的作用。

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​CMC(1-环己基-2-(吗啉乙基)碳二亚胺甲基对甲苯磺酸盐)的合成与应用

水溶性碳二亚胺类缩合剂的研究在肽键和生物化学中有重要的价值,CMC作为一种新型水溶性碳二亚胺缩合剂,相较于其他常规碳二亚胺缩合剂CMC在高分子蛋白质的肽键和肽衍生物或其他酰胺键中有较好的作用。以下我们从合成与应用两方面介绍CMC。

 

CMC的合成

合成路线报道较少,JOHN C.SHEEHAN等设计路线如下,总收率为45%,但原料中使用了毒性较大的环己基异硫氰酸酯和氧化汞,不利于实验操作与环境保护。

 

 

Zsuzsa.M等在1988年研发出如下路线,该路线避免了使用毒性大的物质,并且经过后期研发人员的改进摸索,收率和产品性状均有很大的改善。

 

 

该路线以N-(2-氨基乙基)吗啉磷酸二乙酯与环己基异氰酸酯为原料,在碳酸钾/二甲苯作用下经过中间态1和2形成3,3与对甲苯磺酸甲酯进行季铵化生成CMC。该路线总收率达61%,得到的产品性状为白色晶体,不易吸潮方便使用。

 

1-环己基-2-(吗啉乙基)碳二亚胺在有机溶剂中用于一般肽键的合成,其经过对甲苯磺酸甲酯季铵化形成的对甲苯磺酸盐在水中有较好的溶解性和稳定性。由于肽类药物合成中部分非天然氨基酸在有机溶剂中溶解度差导致反应效果不好,CMC的水溶性和稳定性为肽类药物合成提供了新的选择方向,不仅减少反应时间,也可以增加反应收率,收率在70-95%之间。

 

以下为两个实例,充分反映了CMC在水中的反应效果:

实例1以水作溶剂:邻苯二甲酰亚胺甘氨酸(0.18g,0.865mmol)和甘氨酸乙酯(0.088g,0.865mmol)加到6mL水中,再加CMC(0.4g,0.865mmol),搅拌10分钟后开始有固体生成,2小时反应完全。收集固体得到0.18g产品,熔点194-195℃,收率75%。

 

实例2以乙腈作溶剂:N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸(0.195g,0.55mmol)和甘氨酸乙酯(0.057g,0.55mmol)加到7mL乙腈中,再加入CMC(0.24g,0.55mmol)室温反应2天,旋除溶剂处理得到0.15g产品,熔点116-118℃,收率63%。

 

从以上两个反应不难看出以水和乙腈作溶剂的反应时间相差较大,实例1仅2小时即可反应完全,收率达到75%,而乙腈作溶剂反应时间需2天,收率和效率都大大降低。因此CMC成为水溶性酰胺键或肽键合成的较好选择。

 

苏州昊帆生物股份有限公司自成立以来着重于特色酰胺键构成缩合剂领域的发展,以下为昊帆生物缩合剂部分产品列表。

 

表一  昊帆生物缩合剂部分产品列表

 

 

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