
三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐简介
- 分类:新闻中心
- 作者:昊帆研发部
- 来源:
- 发布时间:2021-07-09 14:40
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【概要描述】三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,可用来活化羧酸,能够有效地用于液相和固相多肽合成。
三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐简介
【概要描述】三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,可用来活化羧酸,能够有效地用于液相和固相多肽合成。
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三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,英文名为Bromotripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate,分子式为C12H24BrF6N3P2 ,结构式如下图式1,分子量为466.18,CAS号是:132705-51-2,它是一种无色晶体,熔点为138~139℃,储存条件为-20℃,能溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO、NMP和丙酮等有机溶剂。
式1
PyBroP可用来活化羧酸。活化机理是在碱性条件下,羧酸与PyBroP作用生成不稳定的酰基磷中间体。该中间体可直接与亲核试剂反应或分解成其它形式的活性中间体(例如:羧酸酐)。该试剂主要用于多肽与酰胺的合成,但也广泛用于酯或脒和大环的合成。主要应用如下:
PyBroP 能够有效地用于液相和固相多肽合成。由于它具有较高的活性,因此可以催化难于偶合的N-烷基取代[1,2]和α-二取代氨基酸的缩合。如式2所示[3]:该反应在催化量的DMAP或4-吡咯烷基吡啶存在下即可顺利进行。
式2
式3
式4
羧酸可以经 PyBroP 活化后与伯或仲醇发生反应形成酯(式5)[9]。与Yamaguchi 大环内酯化方法相比较,PyBroP在大环dynemicin A 环化步骤中给出了更高的产率[10]。
式5
在固相多肽合成反应中,PyBroP可以催化二甲基甲酰胺生成脒的反应,脂肪胺或芳香胺均可用作该反应的底物(式6,式7)[11]。
式6
式7
昊帆生物股份有限公司致力于酰胺,多肽合成试剂的研发和生产,经过十余年的发展和积累,本公司已成为全球最大、最全的酰胺合成试剂供应商。其中,缩合试剂包括碳二亚胺类型,磷正离子类型(表1),脲正离子类型以及其他类型的产品。
表1 本公司生产和销售的磷正离子类型缩合试剂
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