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三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐简介

  • 分类:新闻中心
  • 作者:昊帆研发部
  • 来源:
  • 发布时间:2021-07-09 14:40
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【概要描述】三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,可用来活化羧酸,能够有效地用于液相和固相多肽合成。

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐简介

【概要描述】三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,可用来活化羧酸,能够有效地用于液相和固相多肽合成。

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三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐,简称PyBroP,英文名为Bromotripyrrolidinophosphonium  Hexafluorophosphate,分子式为C12H24BrF6N3P2 ,结构式如下图式1,分子量为466.18,CAS号是:132705-51-2,它是一种无色晶体,熔点为138~139,储存条件为-20,能溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO、NMP和丙酮等有机溶剂。

 

式1

 

PyBroP可用来活化羧酸。活化机理是在碱性条件下,羧酸与PyBroP作用生成不稳定的酰基磷中间体。该中间体可直接与亲核试剂反应或分解成其它形式的活性中间体(例如:羧酸酐)。该试剂主要用于多肽与酰胺的合成,但也广泛用于酯或脒和大环的合成。主要应用如下:

 

酰胺键的构建

PyBroP 能够有效地用于液相和固相多肽合成。由于它具有较高的活性,因此可以催化难于偶合的N-烷基取代[1,2]和α-二取代氨基酸的缩合。如式2所示[3]该反应在催化量的DMAP或4-吡咯烷基吡啶存在下即可顺利进行。

式2

 
PyBroP也可以用于无取代酰胺[4]、N-单取代酰胺[5]、二取代酰胺甚至构象受限的酰胺衍生物和芳酰胺的合成(式3式4[6-8]

 

式3

 

式4

 

羧酸酯的合成

羧酸可以经 PyBroP 活化后与伯或仲醇发生反应形成酯(式5)[9]与Yamaguchi 大环内酯化方法相比较,PyBroP在大环dynemicin A 环化步骤中给出了更高的产率[10]

 

式5

 
脒的合成

在固相多肽合成反应中,PyBroP可以催化二甲基甲酰胺生成脒的反应,脂肪胺或芳香胺均可用作该反应的底物(式6,式7)[11]

式6

 

式7

 

关于我们

昊帆生物股份有限公司致力于酰胺,多肽合成试剂的研发和生产,经过十余年的发展和积累,本公司已成为全球最大、最全的酰胺合成试剂供应商。其中,缩合试剂包括碳二亚胺类型,磷正离子类型(表1),脲正离子类型以及其他类型的产品。

 

表1 本公司生产和销售的磷正离子类型缩合试剂

 

 
参考文献
1. Coste, J.; Frérot, E.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2437.
2. Kruijtzer, J. A. W.; Hofmeyer, L. J. F.; Heerma, W.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1570.
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8. Mei, H.; Han, J.; Klika, K. D.; et al. Eur. J. Med. Chem. 2020, 186.
9. Davies, J. S.; Howe, J.; Lebreton, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2335.
10. Wood, J. L.; Porco, Jr., J. A.; Taunton, J.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5898.
11. Delarue, S.; Sergheraert, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5487.
 

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