
二溴三苯基膦的应用
- 分类:新闻中心
- 作者:昊帆生物研发部
- 来源:
- 发布时间:2021-12-09 10:38
- 访问量:
【概要描述】二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,目前它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。
二溴三苯基膦的应用
【概要描述】二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,目前它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。
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二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,其结构式如下图:
二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年,由醇和羧酸制备溴代物和酰溴,也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。
二溴三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦溴代物中间体,该步骤反应很快,然后中间体缓慢分解为三苯氧膦和相应的溴代物。副产物三苯氧膦可通过蒸馏或打浆去除,收率相对较高。
反应实例如下图所示:
二溴三苯基膦也是比较好的溴代试剂,在很多反应中可以替代溴素,增强反应可操作性。
反应实例如下图所示:
二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物,但该反应收率偏低。
反应实例如下图所示:
环氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中发生开环反应生成邻二溴代物。
反应实例如下图所示:
二溴三苯基膦与酮类化合物反应制备溴代不饱和化合物,有较高的产率。
反应实例如下图所示:
该反应两步总收率可以达到54%。
二溴三苯基膦与羧酸或酸酐反应,可以制得酰溴,此类反应收率较高。
反应实例如下图所示:
该反应收率可达89%。
二溴三苯基膦也可用作脱水剂,使酰胺和肟脱水生成腈,反应效果很好。
反应实例如下图所示:
除以上应用,二溴三苯基膦还可参与以下反应:
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10.《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著。
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