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二溴三苯基膦的应用

  • 分类:新闻中心
  • 作者:昊帆生物研发部
  • 来源:
  • 发布时间:2021-12-09 10:38
  • 访问量:

【概要描述】二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,目前它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。

二溴三苯基膦的应用

【概要描述】二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,目前它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。

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二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,其结构式如下图:

 

 

二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年,由醇和羧酸制备溴代物和酰溴,也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。

 

 
 
 
 
 
 
 
应用一:醇合成溴代物

二溴三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦溴代物中间体,该步骤反应很快,然后中间体缓慢分解为三苯氧膦和相应的溴代物。副产物三苯氧膦可通过蒸馏或打浆去除,收率相对较高。


反应实例如下图所示:

 

 
 
 
 
 
 
 
应用二:溴代反应

二溴三苯基膦也是比较好的溴代试剂,在很多反应中可以替代溴素,增强反应可操作性。 

反应实例如下图所示:

 

 

 
 
 
 
 
 
 
应用三:芳基溴的合成

二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物,但该反应收率偏低。


反应实例如下图所示:

 

 

 
 
 
 
 
 
 
应用四:环氧化物开环生成邻二溴代物的反应

环氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中发生开环反应生成邻二溴代物。


反应实例如下图所示:

 

 
 
 
 
 
 
 
应用五:与酮反应制备溴代烯烃

二溴三苯基膦与酮类化合物反应制备溴代不饱和化合物,有较高的产率。


反应实例如下图所示:

 

该反应两步总收率可以达到54%。

 

 
 
 
 
 
 
 
应用六:与羧酸、酸酐反应生成酰溴

二溴三苯基膦与羧酸或酸酐反应,可以制得酰溴,此类反应收率较高。


反应实例如下图所示:

 

该反应收率可达89%。

 
 
 
 
 
 
 
应用七:酰胺和肟向腈转化的脱水反应

二溴三苯基膦也可用作脱水剂,使酰胺和肟脱水生成腈,反应效果很好。


反应实例如下图所示:

 

 

除以上应用,二溴三苯基膦还可参与以下反应:

 

 

 

参考文献:
1. Jeffery, K.; Slayton, A. W. E. J. Org. Chem., 1986, 51, 5490.
2. Chavan, S. P.; Kharul, R. K.; Kamat, S. K.; Kalkote, U. R.;Kale, R. R. Synth. Commun., 2005, 35, 987.
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10.《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著。

 

 

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